Святкування Дня Києва розпочалося із вітрильної регати серед крейсерських яхт до Дня Києва. Стартують перегони на Київському річковому вокзалі біля причалу № 6.

Розклад перегонів:

10:00 – старт перших перегонів.

11:00 – старт других перегонів

12:00 – старт третіх перегонів з фінішем у Київському Крейсерському яхт-клубі.;

16:00 – закриття регати і урочиста церемонія нагородження.

Уперше яхтсмени столиці вийшли у День Києва в акваторію київського «вітрильного стадіону» 1995 року, влаштувавши цілодобові перегони «Княжа регата або 24 години Києва».

За задумом її засновників із Київського Крейсерського яхт-клубу, регата проводиться саме в Дні Києва, коли знаменитий Андріївський узвіз, розташований у трьох кварталах від місця старту-фінішу, перетворюється на вернісаж під відкритим небом і збирає тисячі відвідувачів. На Хрещатику якраз у цей же самий час закінчується «Пробіг під каштанами».